Question:
A doubt, in the days of Moshiach it says that he will exterminate evil and there will be only Good (Zecharyah 13:2, (Sukah 52a, Yeshayahu 25:8, 40:5, Shabbat 30b; Ketubot 111b, Avodas HaKodesh, v2 chapter 38), But in Devarim 15:11 it tells us that there will never cease to be beggars on earth, how to explain this? Is there a contradiction?
Answer:
You are asking a good question. The sefer Panim Yafos Devarim 15:11 comments on this posuk and he says that indeed it is true that during the time of moshach there will not be poor people among the Jews. He explains, that when there will be a time that all of Klal Yisroel will be learning torah, then everyone will have their proper livelihood, no one will be lacking, and indeed no one will be poor! He brings a proof to this from the Jews in the desert, that they were all studying torah, and no one needed to be supported from anyone else, because Hashem provided them with ample livelihood and food. He brings proof to this from the Gemora מסכת פסחים דף נ עמוד א "ולא יהיה כנעני עוד בבית ד'"... מאי ולא יהיה כנעני? - אמר רב ירמיה: אין כאן עני. Also see Maharsha who adds that not only will each Jew not be poor but their pots will be from gold and silver.
(As a side point, this refutes those who say, “if everyone will learn in kollel, who will support them?)
Sources:
פנים יפות דברים (פרשת ראה) פרק טו פסוק יא
"כי לא יחדל אביון מקרב הארץ". אחז"ל בספרי כתיב אפס כי לא יהיה בך אביון וגו', כאן כשישראל עושין רצונו של מקום וכו', לכאורה הוא סותר מ"ש במדרש שוחר טוב שהשיבו רוח הקודש חסד ואמת מן ינצרוהו, והיינו שהעולם קיים ע"י הצדקה, והנה הוא נגד מ"ש כאן כשעושין רצונו של מקום לא יהיו עניים ואביונים, וכן אמרו בפסחים סוף פרק אלו עוברין [נ א] לא יהיה עוד כנעני אין כאן עני, ונראה לפמ"ש מהרש"א דכשעושין רצונו של מקום היינו כשכל ישראל עוסקין בתורה מלאכתן נעשית ע"י אחרים א"צ ג"ח, כי כל העולם נברא בשביל התורה כמ"ש חז"ל [ב"ר א, א] בראשית ברא בשביל התורה שנקרא ראשית, אבל כשאין כולם עוסקים בתורה וצריכין לעשות מלאכתן ע"י עצמן אין העולם מתקיים אלא בצירוף ג"ח, ולכן כשהיו ישראל במדבר לא היו צריכין זה לזה בשביל שהיו כולם עוסקים בתורה, וכן בימי המשיח דכתיב [ישעיהו נד, יג] וכל בניך למודי ה' שכולם יעסקו בתורה, אחז"ל [כתובות קיא ב] שעתידה א"י שתוציא גלוסקאות וכו' שלא צריכין למלאכה ולא זה לזה, ואפשר דהיינו דכתיב אפס כי לא יהיה בך אביון בשמיטה, דשנת השמיטה הוא כענין שבת שלא היו עוסקים במלאכה, לכך לא היו צריכין בהפרשת תרומות ומעשרות מן הספיחים ושאר פירות, אבל כשצריכין לעשות מלאכה כתוב לא יחדל אביון דהיינו ג"ח, וז"ש חסד ואמת מן ינצרוהו, כלומר וכי אוכלי מן הם שלא היו צריכין לג"ח כי היו עוסקים בתורה, ומ"ש בקרב הארץ יש לרמז כי מלת הארץ במילוי האותיות הוא אל"ף רי"ש צדי"ק הוא מרמז על קיום הארץ, כמ"ש שהמע"ה [קהלת א, ד] והארץ לעולם עומדת, כי האל"ף מרמז על התורה שהוא לשון לימוד אלופינו מסובלים [תהלים קמד, יד] והרי"ש הוא לשון עניות כמו רש ועושר אל תתן לי [משלי ל, ח] והצדי"ק הוא בעל עבודת ה' והם ג' דברים שהעולם עומד עליהם, כיון שהרי"ש היא באמצע תיבה יתכן בו לשון בקרב הארץ.